母亲死后，希特勒完全独立了，在林茨再也没有什么值得他牵挂的了。他的异母姊安格拉承担了照顾他那十一岁的妹妹保拉的义务，为此，希特勒当时大概把母亲那笔遗产转到了她的名下。希特勒自己则留下了父亲遗产中所剩的部分和自己每年三百克朗的孤儿抚养费，这笔钱可以使他维持一种俭朴的生活。

一九零八年二月，希特勒重新回到了维也纳。此次，他是和奥古斯特·库比切克结伴同行。库比切克想在维也纳学习音乐并且顺利地通过了入学考试。此事只是引出了希特勒一句干巴巴的评语：“我做梦也没料到，我有这样一位才智过人的朋友。”那一阵子，两人对皇家歌剧院中上演的理查德·瓦格纳的歌剧仍然是场场不落，但却没有一次看到终场，因为他们当时居住的斯旦姆佩尔街二十九号寓所的大门到时必关，而他们又掏不出足够的钱来贿赂看门人。

当时的维也纳是哈布斯堡王朝行将覆灭之前回光返照下的灿烂帝都，臃肿管理机构的心脏，帝国最大的工业中心。

贵族们那些富丽堂皇的宫殿和轮街两旁耸立着的雄伟壮观的各种建筑物使希特勒和库比切克心醉神迷。他俩也经常漫步通过市郊的工人区和贫民区，那里居住着无产无业的贫民以及来自帝国各个角落的那些被德意志人视为卑贱者的外来户。维也纳象一面凸透镜，这个多民族国家的民族冲突和贵族、资产阶级同工人阶级的阶级矛盾都在这里聚焦。

库比切克后来描述了希特勒当时是怎样日益变得富于批判精神和反抗精神的。他常常为世道的不公和豪门贵戚们所榨取的不义之财而感到愤愤不平，并且试图透过哈布斯堡王朝帝都金碧辉煌的正面去洞察它那阴森暗淡的背影。当然，还不能据此而得出任何结论来证明他开始产生了为穷人和弱 者去铲除社会不平现象的觉悟以及主张与受压迫的人们实行 阶级大团结的愿望。希特勒当时主要抱怨的是社会秩序，他 本人把秩序视为他心目中应为之奋斗的荣誉和昌盛的一·个组 成部分。每当他漫步走过维也纳的贫民区时，心中所唤起的 只是他那作为城市建筑规划家的兴趣。散步回家，他每每投 入改建整个维也纳市区的设计草图的绘制工作，然而却常常 为了看一场描写日尔曼神话故事的话剧或者—一场极为平常的 歌剧而使这项工作时断时续，最后终于不了了之。

正当希特勒如此毫无系统地从事着他那“艺术”工作期 间，库比切克在创作着乐曲，孜孜不倦地练着钢琴。他以优 异的成绩通过了第一学期的考试并且指挥了该年级的期末音 乐会。希特勒一方面为他的朋友感到骄傲，另一方面也不无 妒忌之意。一九零八年九月中旬，当库比切克回到林茨度假 期间，希特勒重振精神，又一次争取进入艺术学院。但是，他此次所拿出来的绘画作品所获评价极低，以致根本没能取 得参加入学考试的资格。

第二次碰壁对于希特勒的自我意识来说，无疑是一次严 酷的打击。他素来把自己当成是库比切克的保护人，可他的 朋友此时却成绩卓然，而他本人则屡进屡踣。羞愧之下，他 断绝了同库比切克和在林茨的妹妹的一切联系，搬出了原先 与库比切克同住的公寓，在没有给库比切克留下一点音信的 情况下住进了弗尔伯尔大街西道大院对面的一间廉价的房 间。显然，他在斯旦姆佩尔大街的那一年中罄尽了父亲的那 笔遗产。到了观在，他所赖以维持生计的只剩下了那笔每月 二十五克朗的孤儿抚养费。不久，他又搬到西道大院的一间 更为窄小的房间中去住。最后，他的名字终于在一九零九年 八月间从户籍局的卷宗中消失了。在此之前，他曾经在该局 交替使用“艺术家”、“大学生”和“作者”的身份注册过户 口。在他于一九二三年以自传体裁撰写的喀我的奋斗》一书 中，希特勒把他在维也纳度过的这段年月称之为“我一生中 最悲惨的时期”。他回首往事说，直到他于一九零九——一九 一零年可以作为一个“无名的素描画和水彩画家”独立工 作以前，他不得不靠到处打短工、干下手活来谋生。他在书 中隐去了艺术学院对他的第二次打击。事实上，在一九零九 年剩下的岁月中，他压根就是一个流浪汉。他夜宿在公园中 的长椅上或随便哪家的大门洞里，白天在小酒肆和候车室中 以廉价食品充饥。

当时，希特勒似乎根本就没有产生过为了改善仅靠孤儿抚养费来谋生的困境而去找一个临时工作的想法。他仍然象从前那样，自命为一个“艺术家”，蔑视一切 “糊口的职业”，并且认为作为一个真正的市民阶层的子弟而去从事任何一种形式的体力劳动都将有损于他的荣誉。至于他曾在建筑工地上打过短工的经历，不过是他自己后来杜撰出来的一个谎话。他诅咒“与他作对”的周围环境，寻找着对于他的不幸应该负责的罪人，把自己的一切希望默默地寄托在日后的“一飞冲天”之上。

一九零九年圣诞节的前夕，他终于把自己的最后一些冬服典当一空，失魂落魄地进入了麦德林的一个流浪者收容所。这家收容所是由当时的一个社会福利组织资助主办的，其主要支持者是一个姓埃泼斯坦的犹太人家庭。与当时其他的收容所相比，这是一个时新、清洁、慷慨的地方。然而，不论何人，一俟在这里落迹，便会被社会和自我意识判定为失败者并滑到了市民阶层中最低贱的地位。希特勒当时正是处于这样一种身心状况。他无力适应这个社会里的倾轧排挤，但他很快便遇到了一位当时作佣人的名叫赖因霍尔德．哈尼施的人。哈尼施感到十分困惑不解的是，一个具有如此才华的年轻人怎么会随随便便地听任命运的摆布。哈尼施给希特勒指点了度过危机的办法，动员他以维也纳市容为蓝本去画明信片，再由自己拿到街上去出售，最后把赚得的钱与希特勒平分。

后来，哈尼施终于鼓动希特勒迁出了流浪者收容所，搬进了一所单身汉公寓。希特勒于一九一零年二月九日搬入的这所单身汉公寓是维也纳第二十区的一个新型建筑。该区当时是一个工业区，居住着许多不同的民族，除了利奥波德以外，这里犹太人的比例超过了维也纳其他任何一个区。这所单身汉公寓是一个设有餐厅、大起居室、洗澡间和单人房间的现代化住宅，以致当时规矩守旧的维也纳市民们都对这所“奢侈的住宅”评头品足，感到不平。希特勒在这里住上了一个小小的单元，租金每天半个克朗。他天天如此，坐在他那所谓的书房中画他的明信片。这些明信片的销路竟然十分理想，于是，精通生意经的哈尼施不久又鼓动希特勒转画较大型的水彩画，然后由他带到游艺场的酒厅中去兜售。

希特勒的绘画作品头一眼看上去很象是拍摄的照片。他并没有受过专门训练，但却在一定程度上掌握了对建筑物进行准确临摹的技巧。然而，他却缺乏艺术修养并且丝毫不具备刻画人物的才能。由于有了与冶尼施平分共享的这笔靠着作画所赚得的钱，再加上他继续领取的孤儿抚养费：希特勒过上了一种食宿无虑的生活。